ย้ายกลับบ้านเก่าสำหรับ แอชลีย์ ยัง เมื่อเขาตกลงเซ็นสัญญากับแอสตัน วิลล่า แบบไร้ค่าตัวแล้ว
ยัง ย้ายออกจากอังกฤษ ไปเล่นกับอินเตอร์ มิลาน ในเดือนมกราคม 2020 และเจ้าตัวก็มีส่วนช่วยให้ทัพงูใหญ่ คว้าแชมป์เซเรีย อา เป็นครั้งแรกในรอบ 11 ปี
อย่างไรก็ตาม เจ้าตัวได้หมดสัญญากับทีมในฤดูกาลนี้ ทำให้เขากลายเป็นนักเตะฟรีเอเยนต์ และมีข่าวว่า วัตฟอร์ด อดีตสโมสรเก่าสนใจดึงตัวเขาไปร่วมทีม แต่ที่สุดแล้ว ก็เป็นสิงห์ผงาด ที่มือไวเซ็นสัญญาแข้งวัย 35 ปี ไปร่วมทีมได้สำเร็จ ด้วยสัญญา 1 ปี พร้อมออพชั่นขยายสัญญาอีก 1 ปี
ยัง เคยผ่านการเล่นให้แอสตัน วิลล่า ในปี 2007-2011 โดยลงเล่นให้ทีมไป 190 เกม ทำไป 37 ประตู กับ 59 แอสซิสต์
